Andy, un monologuista de treinta y cinco años, intenta procesar su ruptura con Jen tras cuatro años de relación. La vida a los treinta está muy lejos de ser como esperaba: su carrera no termina de despegar, se ve obligado a compartir piso con un anciano paranoico, se da cuenta de que los rollos de una noche no están hechos para él y, por si fuera poco, cada vez resulta más difícil convocar a su grupo de amigos porque todos están felizmente casados.