En 1980, Hunter S. Thompson recibe una propuesta de una revista desconocida, llamada Running, para cubrir la maratón de Honolulú, con un buen sueldo y con todos los gastos pagados. Pensando en unas vacaciones tranquilas en Hawái, acepta y extiende la invitación a su amigo, el dibujante Ralph Steadman, que acudirá acompañado de su familia.