Dos adolescentes con el mismo nombre, en círculos sociales distintos, encontrarán la culminación de sus vidas entrelazadas en el más fabuloso musical a punto de estrenarse en el escenario de su escuela... Will Grayson solo tiene un objetivo en la vida: vivir tranquilo, sin que nadie se fije en él. El problema es su mejor amigo: Tiny Cooper, al que se puede describir como "la persona más enorme del mundo y muy, muy gay", o bien "la persona más gay del mundo y muy, muy enorme".