Lily, una joven de dieciséis años, ha dejado en un estante de su librería favorita un cuaderno rojo lleno de desafíos, a la espera de que aparezca el chico indicado que los acepte. Dash, a quien las fiestas lo ponen de malhumor, resulta ser el primer chico que toma el cuaderno y acepta el reto.Lo que sigue es un intenso romance mientras Dash y Lily intercambian desafíos, deseos y sueños en el cuaderno que se pasan de uno a otro a través de distintos escenarios de la ciudad de Nueva York.