En Orlando (1928) encontramos una obra acaso inclasificable, mezcla de parodia del género biográfico con novela de aventuras, donde su protagonista, un joven aristócrata, transita por los siglos, desde la Inglaterra isabelina hasta los comienzos del siglo xx. Inspirada en la vida de Vita Sackville-West, su amante desde 1922, esta novela tensiona el concepto de identidad, en la transformación de su protagonista de hombre a mujer, y explora los límites de lo que es capaz una ficción.