Christopher Robin, el niño que vivió incontables aventuras junto a sus amigos de peluche en el Bosque de los Cien Acres, es ahora un hombre adulto más enfocado en su trabajo que en su familia. Para ayudar a su viejo amigo, Winnie The Pooh, Tigger y el resto de la pandilla, se aventuran hasta Londres para recordarle a Christopher el valor de la familia y la amistad.