Jack and Jill es una comedia que se enfoca en Jack Sadelstein (Adam Sandler), un exitoso ejecutivo publicitario que vive en Los Ángeles con su bella esposa y sus hijos, quien le tiene pavor a un evento cada año: la visita de Día de Gracias de su gemela idéntica Jill (también Adam Sandler). La necesidad y el comportamiento pasivo-agresivo de Jill enloquecen a Jack, poniendo de cabeza su vida por lo general tranquila.