El eterno soltero Harry Sanborn quien gusta de tener aventuras con mujeres menores de 30 años, acaba de pasar un romántico fin de semana con su reciente pareja, Marin cuando este enferma. La madre de Marin, una exitosa escritora viuda, tendrá que atender a Harry hasta que se recupere, sin embargo una vez que Harry y Erica se quedan solos y se van conociendo, ambos comienzan a enamorarse. La situación se complica aún más cuando el doctor de Harry, también comienza a sentirse atraído por Erica.